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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 29-10-2019
Yuan Yu-Chao
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La synthèse durable et plus respectueuse dans l'environnement est très important dans le devenir de notre société. Dans ce contexte, la formation et la rupture des liaisons chimiques de manière contrôlée est au cœur de la chimie. Ainsi, réduire le nombre d'étapes pour l'élaboration des molécules, éviter l'utilisation des quantités sous-stoechiométriques des réactifs dangereux et diminuer les quantités des déchets sont quelques-uns des principes relevés de la chimie verte. Dans cette thèse de doctorat, différents stratégies ont été développé de manière à accéder à des molécules à haute valeur ajouté en partant de molécules très peu fonctionnalisés. En utilisant des catalyseurs de ruthénium (qui sont plus abondant et moins couteux que ses homologues classiques Rh, Pd, Ir, etc.), il s'est avéré que des amides et des imides cycliques (qui sont des constituants très important pour la biologie et les sciences des matériaux) se comportent comme des groupements directeurs pour la fonctionnalisation des liaisons très énergétiques CH. En particuliers, des réactions très sélectives de formation carbone-oxygène et carbone-carbone, respectivement, ont été développés en utilisant des réactifs très disponibles tels que les acides carboxyliques, les alcènes et les acides boroniques. Plusieurs dérivatisations ont été effectués (i.e. indoprofen) pour illustrer le potentiel de ces méthodologies. Pendant ces études, la transformation inattendue de groupement phthalimides en amides secondaires en présence des catalyseurs au ruthénium a été relevée et analysée en détail. Les mécanismes réactionnels associés à toutes ces transformations ont été étudié en partie pour avoir une meilleure compréhension des catalyseurs au ruthénium.
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