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Chimie
/ 22-10-2015
Yuan Kedong
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Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse de photo-interrupteurs organiques [DAE, di(hétéro)arylethenes] via activation de liaisons sp² C-H d'hétéroaromatiques catalysées par le palladium. Le système catalytique pour l'arylation directe précédemment établi, Pd(OAc)₂/KOAc/DMAc, s'est montré adapté aux nouvelles transformations souhaitées. Cette méthode permet l'accès direct à une grande variété de molécules photo-commutable en peu d'étapes. En outre, concernant le développement de nouvelles procédures de fonctionnalisation de liaisons C-H d'hétéroaromatiques, nous avons constaté que le système catalytique Pd(CH₃CN)₂Cl2/Li₂CO₃/dioxane, pour le couplage de thiophènes avec des chlorures d'arylsulfonyle conduit à des thiophènes β-arylés. Ce nouveau système catalytique peut également être utilisé dans une réaction d'addition conjuguée, en utilisant des énones et des chlorures d'arylsulfonyle en tant que partenaires de couplage. Enfin, nous avons décrit la formation de 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via Heck/sp² C-H activation co-catalysée par PdCl₂/CuBr.
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