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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 18-12-2023
Wen Min
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Ce travail de thèse comprend trois projets axés sur la fonctionnalisation de dérivé du ferrocène. La première partie de ce travail est focalisée sur la synthèse de ferrocènes substitués en utilisant des sulfonamides N,N-dialkylés tant comme groupements directeurs de métallation dirigée (MD) que comme groupements stabilisants pour la migration d’halogène. L’emploi de ces méthodologies a ainsi permis l’obtention d'une bibliothèque de dérivés polysubstitués, certains démontrant leur utilité en tant que ligands dans la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura. La deuxième partie de cette étude a été consacrée à l’emploi de sulfoxydes chiraux en tant que groupes directeurs dans la MD diastéréosélective. Des ferrocènes-1,2- disulfoxydes énantiopurs ont notamment été synthétisés pour la première fois et évalués en tant que ligands en addition conjuguée d’acides boroniques catalysée par un complexe de rhodium. Finalement, des ferrocènedisulfoxides énantiopurs hautement substitués, notamment les tout premiers dérivés décasubstitués, ont finalement été préparés. La dernière partie de ce travail a été consacrée à la fonctionnalisation de la ferrocène triflone, notamment par l’emploi de réactions de MD et de migration d’halogène. La déprotoliothiation énantiosélective de ces composés a finalement été optimisée, avec des résultats particulièrement prometteurs. Ces efforts de recherche constituent une importante contribution à la chimie organométallique et offrent des perspectives précieuses sur la synthèse originale de ferrocènes polysubstitués.
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