L’évolution constante des vaccins a mené les chercheurs à se concentrer sur l’injection de fragments antigéniques toujours plus petits. Des immunoadjuvants sont ajoutés aux formulations dans le but d’augmenter l’intensité et la durée de la réponse immunitaire. Les glycolipides sont des composés qui possèdent des propriétés immunoadjuvantes puisqu’ils peuvent transporter des agents thérapeutiques et /ou interagir avec les cellules du système immunitaire. Les lipides d’Archaea sont connus pour leur grande stabilité et leur capacité à former des archaeosomes qui activent les réponses immunitaires. Les sucres, notamment les mannopyranosides et les galactofuranosides ont la capacité de cibler et d’interagir avec les récepteurs présents sur les cellules dendritiques (récepteur à mannose, DC-SIGN). Ces récepteurs étant multivalents, les glycolipides possédant plusieurs unités sucres possèdent une affinité supérieure aux composés monovalents. L’objectif de ce projet de thèse était de synthétiser des molécules aisément modulables qui combinent les propriétés des archaéolipides, des sucres et de la multiprésentation. Trois composés finaux ont ainsi pu être synthétisés et sont actuellement soumis à des tests biologiques. En parallèle, ce travail a également permis d’étudier la régiosélectivité de couplages glycosidiques en présence d’un atome de fluor.