Cette thèse est divisée en deux parties : chimie du Fluor et chimie médicinale. La première partie consacrée à la synthèse d’hétérocycles azotés portant une chaîne latérale fluorée contient trois chapitres : dans le premier on rappelle l’importance des hétérocycles azotés ainsi que de la chimie du fluor en chimie médicinale. Dans le second chapitre, nous décrivons la synthèse de nouveaux γ-lactames portant des chaînes latérales gem-difluorées ainsi que les essais réalisés pour obtenir des analogues de GABA. Le troisième chapitre est consacré à la synthèse à partir d’un intermédiaire propargylique fluoré, de trois séries de nouvelles nitrones portant une chaîne fluorée. Dans la seconde partie dédiée à la recherche de nouvelles molécules à activité antitumorale, notre objectif était de réinduire l’apoptose au sein de cellules cancéreuses en se basant sur la structure révisée de MIM1, un inhibiteur connu de la protéine antiapoptotique Mcl-1. A partir d’une étude de modélisation moléculaire, nous avons designé, puis préparé 38 analogues originaux qui ont été testés sur les cellules IGROV1. Certains de ces composés induisent une activité apoptotique de cellules cancéreuses prometteuse. Une étude des relations structure-activité et un travail de modélisation moléculaire ont été réalisés et nous ont permis de rationaliser les résultats obtenus.