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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 01-10-2020
Shi Xinzhe
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Ces travaux de recherche visent à développer des méthodologies économiques avancées dans le domaine des réactions d'arylation et d'annulation régiosélectives des liaisons C–H catalysées par le Pd et en vue de la construction de nouveaux PAHs et PCHs. Initialement, nous avons décrit des conditions permettant la C1-arylation et la C1,C2-diarylation de l'acénaphtylène via arylation directe catalysée par le Pd en utilisant soit des bromures d'aryle soit des chlorures de benzènesulfonyle comme sources d'aryle. De plus, la réaction intramoléculaire de liaison C–H d'acénaphthylènes bromosubstitués diarylés en C1 et C2 par catalyse au Pd fournit les dibenzo[j, l]fluoranthènes correspondants. Ensuite, nous avons utiisé un système catalyseur/base de palladium sans phosphine pour l'arylation directe régiosélective en C4 du 1,2,3-trifluorobenzène. Deux ensembles de conditions de réaction pour des arylations directes régiodivergentes en C2- ou en C5- de l'oxazole sont décrits. Nous avons également réussi à synthétiser certains PCHs de type 2-arylphénanthro [9,10-d] oxazole via trois étapes de fonctionnalisation de liaisons C–H. Différentes combinaisons d'arylations de liaisons C–H désulfitatives catalysées par le Pd et d'arylations de liaisons C–H intramoléculaires et intermoléculaires ont permis de synthétiser des phénanthro [b]-, [c]- ou [b:d]sélénophènes. Enfin, nous avons mis au point les premières conditions permettant l'arylation directe régiosélective en position C4 des pyrazoles catalysée par le Pd. La synthèse de PCHs contenant de l'azote, de type benzo[g]naphto[1,2-e]indazoles a également été étudiée.
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