Les matériaux chiraux π-conjugués ont récemment émergé comme une voie prometteuse en science des matériaux en raison de leur interaction spécifique avec la lumière polarisée circulairement et du potentiel de cette dernière dans plusieurs domaines d'applications tels que les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les transistors organiques à effet de champ (OFET) et la spintronique moléculaire. Les nombreuses recherches sur cette thématique se concentrent actuellement sur des systèmes chiraux organiques avec une configuration électronique à couche fermée, et peu d’études ont exploré leurs homologues à couche ouverte (radicaux), vraisemblablement en raison de leurs problèmes de réactivité et de stabilité. Ce travail de thèse s’inscrit dans cette problématique et vise à développer de nouveaux radicaux intrinsèquement chiraux stables à base de carbazole. Nous avons exploré de nouveaux designs moléculaires conduisant à des radicaux chiraux cationiques à caractère persistant, résultant d’un processus d'inversion orbitalaire entre les niveaux SOMO et HOMO (SHI pour SOMO/HOMO inversion). L’obtention de cette configuration électronique peu usuelle nous a permis de mettre en avant certains paramètres clés régissant la stabilité des espèces radicalaires obtenues. Nous avons étendu cette approche à diverses structures radicalaires cationiques et neutres, aboutissant à la génération de mono- et di-radicaux chiraux cationiques et neutres inédits et relativement stables, présentant à la fois un intérêt fondamental et également applicatif dans des dispositifs opto-électronqiues.