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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 18-10-2024
Hicguet Matthieu
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La synthèse des entrelacs moléculaires est un sujet d’intérêt majeur depuis son développement dans les années 1980. Un nombre important de méthodes a été découvert afin d’obtenir des molécules entrelacées sophistiquées, employant interactions faibles, chimie de coordination ou encore chimie covalente. Parmi ces structures, l’atome de bore est relativement absent dans la chimie des entrelacs moléculaires bien qu’il ait été largement utilisé pour la synthèse d’assemblages moléculaires variés et fonctionnels. Le travail de thèse présenté ici se concentre donc sur l’utilisation de l’atome de bore comme un élément assembleur de rotaxanes. Tout d’abord, la variété des liaisons chimiques permises par l’atome de bore a mené à l’exploration de stratégies de synthèse de rotaxane au bore trivalent ou tétravalent, par clipping ou par enfilage. Les premiers [2]- rotaxanes assemblés au bore par enfilage ont ainsi été synthétisés, dont un exemple présente une fluorescence importante avec un rendement quantique de 64% grâce à des BODIPY enfilés originaux. Ensuite, la stratégie d’enfilage de BODIPY grâce au bore pour l’obtention de molécules chirales fluorescentes est décrite. Plusieurs types de chiralité ont été abordées avec les caractérisations optiques qui en découlent. Enfin, les travaux préliminaires à partir d’hélicate de bore, dans le cadre d’une collaboration à Nagoya avec le Dr. Daisuke Taura, sont présentés. Cette approche inédite a permis d’aborder la synthèse potentielle d’un caténane ou d’un nœud.
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