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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 11-12-2023
Fournier Le Ray Nicolas
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Le but de ce travail de recherche était de développer une nouvelle génération de capteurs moléculaires, à l’échelle micrométrique, pour la détection, par luminescence, d’éléments-traces métalliques, également appelés métaux lourds. Nous nous sommes orientés vers la conception de structures moléculaires polyfonctionnelles greffables sur des surfaces polymères, par voie photochimique. Ces structures moléculaires sont divisibles en trois fragments : une partie photocliquable permettant de greffer le système sur la surface, un récepteur pouvant interagir avec les analytes, et un transducteur luminescent servant à traduire ces interactions. La conception des surfaces a été réalisée par photopolymérisation à deux photons. Cette méthode autorise une précision de polymérisation de l’ordre du micromètre amenant ainsi à la miniaturisation des nos systèmes. Le développement d’une méthode de greffage « photo-click » activée, au moyen de dérivés binaphtyles de tétrazoles, nous a permis de réaliser la fonctionnalisation des surfaces. Ces tétrazoles ont été conçus au titre d’absorbeurs mono- et bi-photoniques. Cette méthode permet d’atteindre un contrôle spatial précis du greffage des sondes, un objectif étant l’obtention d’une surface dite « multiplexée » visant à la détection luminescente simultanée de plusieurs analytes. La détection luminescente des analytes a été conçue sur la base de transferts d’électron photoinduits (PET) : en l’absence d’analyte, l’émission de luminescence est éteinte, par un transfert d’électron du récepteur au transducteur. La fluorescence est retrouvée lorsqu’un analyte spécifique interagit avec le récepteur, ce qui permet de révéler sa présence. Le modèle moléculaire (tétrazole-BODIPY-récepteur) développé au cours de cette thèse permet de réunir ces trois propriétés : greffage par photo-activation contrôlée, interaction récepteur-analyte, détection par luminescence. Leurs utilisations à l’interface solide-liquide, permettent d’envisager le développement de surfaces multiplexées de taille micrométrique pour la détection d’éléments-traces métalliques, intégrables dans des dispositifs miniaturisés.
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