L’objectif de la thèse est de développer une méthodologie efficace d’allylboration énantiosélective d’alpha-céto-amides permettant de former des alcools homoallyliques tertiaires énantio-enrichis. Le premier chapitre est une étude bibliographique recensant les réactions d’addition énantiosélective et catalysées par des dérivés du BINOL sur les cétones ainsi que les organocatalyseurs utilisés dans la réaction d’allylboration asymétrique des cétones, ce qui étaye le choix des alpha-cétoamides comme substrat et de dérivés de BINOL comme catalyseur. Le deuxième chapitre décrit la préparation des catalyseurs dérivant du BINOL et des allylboronates diversement substitués nécessaires à l’étude, ainsi que des résultats préliminaires. Le troisième chapitre est consacré à la mise au point des conditions d’allylboration stéréosélective des isatines catalysée par des dérivés du BINOL. De nombreux 3-allyl-3-hydroxyindoles ont été préparés avec d’excellents rendements et excès énantiomériques, ce qui a permis de synthétiser un produit naturel, la (R)-chimonamidine. Des éléments de mécanisme sont proposés à partir de calculs théoriques. Le quatrième chapitre rapporte l’optimisation du système catalytique développé pour former à partir de céto-béta-lactames des alpha-hydroxy-alpha-allyl-béta-lactames originaux hautement énantio- enrichis. Les réactivités de la fonction alcool et de la liaison carbone-carbone insaturée de ces molécules a été exploitée pour synthétiser des dérivés spiraniques originaux.