Les produits d’origine naturelle, notamment les alcaloïdes, peuvent être des molécules très complexes de par leur structure et leur stéréochimie. L’un des plus grands enjeux de la chimie de synthèse est de pouvoir reproduire à l’identique ces composés et / ou d’élaborer des analogues mimant ou inhibant les activités biologiques. Être capable de les synthétiser, nous permet d’atteindre plusieurs objectifs tels que de développer de futurs candidats médicaments et trouver des nouveaux outils pour étudier les processus biologiques mis en jeu dans les phénomènes pathologiques. Au sein de notre laboratoire, nous nous intéressons à une nouvelle méthodologie de synthèse de ces composés qui repose sur l’utilisation d’un radical commun : le N,N-dibenzylaminoacétonitrile. Premièrement, nous étudierons l’alkylation séquentielle de ce radical pour donner lieu à différents hétérocycles azotés tels que la rac-coniine, la pyrrolizidine, δ-conicéine et des composés bicycliques.Nous étudierons la synthèse totale de la rac-tylophorine et de la rac-cryptopleurine isolées d’extraits végétaux issus de Tylophora indica, une liane grimpante de la famille des Asclepiadaceae utilisée dans la médecine traditionelle Indienne. Ils ont été obtenus grâce à la condensation de noyaux phénanthrènes diversement substitués et obtenus par couplage oxydant d’esters acryliques. En dernier lieu, nous explorons une nouvelle synthèse formelle de la (–)-perhydrohistrionicotoxine {(–)-PHTX}, une spiropipéridine isolée de sécretions cutanées de Dendrobates histrionicus, une grenouille tropicale vivant dans les forêts humides de Colombie. Ce composé possède un spirocentre quaternaire préparé à partir d’un α-aminonitrile obtenu par voie électrochimique. L’incorporation de la chaine butyle localisée en position C7 a été possible par la synthèse d’un nouvel intermédiaire à structure oxazolidinone.