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Chimie moléculaire et macromoléculaire
/ 06-11-2019
Dhbaibi Kais
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De nouveaux émetteurs de lumière circulairement polarisée à base de systèmes pi-conjugués hélicèniques ont été synthétisés et leurs propriétés optiques et chiroptiques ont été étudiées. Le premier chapitre est consacré à une étude bibliographique relatant les principales propriétés des hélicènes, les méthodes permettant d’accéder à des édifices hélicoïdaux racémiques et énantiopurs, et les différentes applications de ces motifs. Le second chapitre est dédié à la préparation des nouveaux systèmes hélicèniques étendus via l’association inédite entre le colorant achiral dicétopyrrolopyrrole (DPP) et les carbo[6]hélicènes énantioenrichis. Ces nouveaux colorant chiraux ont notamment mis en avant un nouvel exemple de couplage excitonique chiral entre les unités DPPs, générant une émission circulairement polarisée dans la zone rouge et proche infrarouge du spectre lumineux. Dans le troisième chapitre de ce manuscrit sont exposées la synthèse, les propriétés optiques et chiroptiques d’une nouvelle famille de chromophores de type hélicènes-naphtalimides. En particulier, cette étude détaille l’effet de la polarité du solvant sur les propriétés chiroptiques de l’état excité via leurs signatures CPL. Le quatrième et le dernier chapitre s’intéresse à l’évolution des réponses chiroptiques des hélicènes avec l’extension du système et la variation du degré de transfert de charge électronique au sein de ces systèmes twistés. La fonctionnalisation du précurseur carbo[6]hélicène avec différents fragments électrodonneurs et électroaccepteur est décrite. Les propriétés photophysiques, électrochimiques et chiroptiques sont rapportées et analysées.
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