Université de Rennes 1 Réactivité des chlorures de benzènesulfonyle pour l'accès à des hétéroarènes et alcènes arylés via des réactions pallado-catalysées Reactivity of benzenesulfonyl chlorides for access to heteroarenes and arylated alkenes via palladium-catalyzed reactions ArylationsActivation de la liaison C-Hréaction du HeckPalladiumCatalyseChlorures benzènesulfonyleAlcènesArylation directselenophènes ArylationsC-H bond activationHeck reactionPalladiumCatalysisBenzenesulfonyl chloridesalkenesdirect arylationselenophenes ArylationThèses et écrits académiques Liaisons carbone-hydrogèneThèses et écrits académiques Heck, Réaction deThèses et écrits académiques PalladiumThèses et écrits académiques Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse d’hétérocycles arylés via l’activation de liaisons sp2 C-H d’hétéroaromatiques et à la synthèse d’alcènes arylés halo-substitués catalysée par le palladium. Les produits obtenus sont considérés comme des briques moléculaires, intéressantes pour les biochimistes, ainsi que pour la préparation de matériaux. Le système catalytique Pd(MeCN)2Cl2/Li2CO3/dioxane permet l’accès direct à une grande variété de molécules arylées à partir d’hétéroarènes ou d’alcènes et de chlorures de benzènesulfonyle. Nous avons mis au point une méthode permettant l’arylation directe en position β de sélénophènes à partir de sélénophènes et de chlorures de benzènesulfonyle. Nous avons également montré que l’utilisation de chlorures de benzènesulfonyle (poly)halogénés permet de synthétiser par des réactions pallado-catalysées des hétéroarènes arylés, des stilbènes ou des cinnamates (poly)halo-substitués. In this thesis we have been interested in the synthesis of arylated heterocycles via the activation of sp2 C-H bonds of heteroaromatics and to the synthesis of halo-substituted arylated alkenes using palladium-catalysis. The products obtained are considered to be molecular bricks which are of interest to biochemists as well as to the preparation of materials. The catalyst system Pd(MeCN)2Cl2/Li2CO3/dioxane allows the direct access to a wide variety of arylated molecules from heteroarenes or alkenes and benzenesulfonyl chlorides. We have developed a method for the direct β-arylation of selenophenes from selenophenes and benzenesulfonyl chlorides. We have also shown that the use of (poly)halogenated benzenesulfonyl chlorides makes it possible to synthesize, by Pd-catalyzed reactions, (poly)halo-substituted arylated heteroarenes, stilbenes or cinnamates. Electronic Thesis or DissertationText fr application/pdf1 : 5741 Kohttps://ecm.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/8a6b3c34-b368-4939-8104-2c4c07b97ba8 Skhiri Aymen 1986-12-26 TN 224395998 ayman.skhiri@hotmail.com 2017REN1S080 http://www.theses.fr/2017REN1S080 2017-07-04 Chimie Universite de Rennes 1thesis.degree.grantor_1 02778715X Université de Sfaxthesis.degree.grantor_2 Université de Sfax (Tunisie)thesis.degree.grantor_3 109165470 Doctorat non ouiDoucetHenriintervenant_1146282086Ben SalemRidhaintervenant_2032018983 SCIENCES DE LA MATIEREecoleDoctorale_1 139061916 Universite Bretagne LoirepartenaireRecherche_1 191639044 ISCR partenaireRecherche_2 161775241 ddc:540 DoucetHenriBen SalemRidhaUniversite de Rennes 1Sciences et technologie, medecine, pharmacie, odontologie, droit, economie, gestion, philosophieUniversité de SfaxUniversité de Sfax (Tunisie)SCIENCES DE LA MATIEREÉcole doctorale Sciences de la matière (Rennes)Universite Bretagne Loire Communaute des etablissements d enseignement superieur et de recherche (ComuE) ISCR ASCII PDF 5878475