SCD-Universite de Rennes 1 Synthèse et caractérisation de nouveaux matériaux organophosphorés pour des applications en optoélectronique Synthesis and characterisation of new organophosphorus materials for optoelectronic applications PhospholeSemi-conducteurs organiquesHétérocyclesSystèmes π étendusmatériaux organiquesMatériaux luminescentsComplexes d'iridiumComplexes de rhodiumcellules photovoltaïques organiquesComplexes ortho-metalléspolycycles aromatiques hydrocarbonnésdiodes organiques Phospholeorganic semi-conductorsHétérocyclesπ-conjugated systemsorganic materialsluminescent materialiridium complexesrhodium complexesorganic photovoltaïc cellsorhto-metallated complexespolycyclic aromatic hydrocarbonsorganic light emitting diodes Phosphore -- Composés organiquesSynthèseThèses et écrits académiques Semiconducteurs organiquesThèses et écrits académiques PhospholesThèses et écrits académiques Diodes électroluminescentes organiquesThèses et écrits académiques Ce manuscrit décrit la synthèse et la caractérisation de nouvelles molécules incluant un cœur organophosphoré, le phosphole. Certaines de ces molécules ont été utilisées pour la fabrication de dispositifs OLEDs ou de cellules photovoltaïques organiques. Le premier chapitre fait un état de l'art de la chimie du phosphole dans le domaine des matériaux organiques entre 2010 et 2013. Le second chapitre décrit la synthèse et l'étude physico-chimique de molécules qui permettent de moduler l'angle de torsion dans les systèmes π conjugués pour faire varier les propriétés optiques et rédox. Une de ces molécules a permis la fabrication d'une diode blanche organique. Le troisième chapitre de ce manuscrit présente une structure tridimensionnelle intéressante, le 1,1-biphosphole. En plus de posséder une structure tridimensionnelle, ces structures présentent un mode de conjugaison original, la conjugaison σ-π, qui permet de réduire l'écart HO-BV de nos systèmes. Une de ces molécules a permis la fabrication de la première cellule photovoltaïque organique avec un dérivé du phosphole inséré dans la couche active. Dans une deuxième partie, ce chapitre traite également de la réactivité originale du 1,1'-biphosphole qui permet de fonctionnaliser l'atome de phosphore par une simple substitution nucléophile, permettant d'insérer une grande variété de substituants pour moduler les propriétés des molécules. Pour finir, ce manuscrit présente un quatrième chapitre qui implique le phosphole comme unité coordinante afin de réaliser des nouveaux complexes qui permettent de réaliser une ortho-métallation par activation C-H. De nouveaux complexes ortho-métallés d'Ir(III) et de Rh(III) ont été synthétisés et caractérisés. This thesis describes the synthesis and the characterization of new molecules including an organophosphorous unit, the phosphole ring. Some molecules have been used to build devices like organic light emitting diodes or organic photovoltaic cells.The first chapter describes the state of the art of the phosphole chemistry in organic materials between 2010 and 2013. The second chapter describes molecules having a tuneable twist angle allowing a fine control of the properties of the molecules like the HOMO-LUMO gap. One of those molecules has been used to build a white organic light emitting diode. The third chapter of this thesis presents an interesting three dimensional structure, the 1,1'-biphosphole. Beside this three dimensional structure, the molecules possess an original conjugation mode, the σ-π conjugation which allows a decrease of the HOMO-LUMO gap. One molecule from this chapter was used as absorber in organic photovoltaic cell. In the second part of this chapter, the 1,1'-biphosphole structure shows an interesting reactivity toward nucleophilic attack in order to functionalize the phosphorus center. This reactivity has been used to make new molecules and offer the opportunity to attach a wide range of substituents to the phosphorus atom in order to tune the properties of the molecules. The fourth chapter deals with the coordination chemistry of the phosphole in order to realize new ortho-metalated complexes. New Ir(III) and Rh(III) complexes have been synthesized and characterized. Electronic Thesis or DissertationText fr application/pdf1 : 9903 Kohttps://ecm.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/569146a6-4daa-4994-898a-9d30d98f0d03 Delaunay Wylliam 1987-06-08 FR 176088210 wylliam.delaunay@gmail.com 2013REN1S099 http://www.theses.fr/2013REN1S099 2013-11-26 Chimie Universite de Rennes 1thesis.degree.grantor_1 02778715X Université européenne de Bretagnethesis.degree.grantor_2 139075119 Doctorat non ouiHisslerMurielintervenant_112417423XRéauRégisintervenant_2034117539 Sciences de la matièreecoleDoctorale_1 139061916 ddc:540 HisslerMurielRéauRégisUniversite de Rennes 1Sciences et technologie, medecine, pharmacie, odontologie, droit, economie, gestion, philosophieUniversité européenne de BretagnePôle de recherche et d'enseignement supérieur de BretagneSciences de la matièreÉcole doctorale Sciences de la matière (Rennes) ASCII PDF 10140293