| Multi-photon absorption measurements and design of two-photon chromophores for bio-oriented applications (Absorption multi-photonique et design d'absorbeurs à deux photons pour des applications bio-orientées) Dréano, Mélanie - (2023-02-10) / Université de Rennes, Australian national university - Multi-photon absorption measurements and design of two-photon chromophores for bio-oriented applications
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Langue : Anglais Directeur(s) de thèse: Paul, Frédéric; Humphrey, Mark G. Discipline : Chimie moléculaire et macromoléculaire Laboratoire : ISCR Ecole Doctorale : S3M Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie Mots-clés : Optique non-linéaire, absorption à deux photons, isocyanurates, acétylures de platine, bio-imagerie, thérapie photdynamique
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Résumé : Depuis plusieurs années, le développement d’absorbeurs biphotoniques performants suscite un fort intérêt dans le domaine du stockage optique des données, de la limitation optique, la nanofabrication ou encore de la bioimagerie. Les structures octupolaires, telles que les isocyanurates ou les triazines sont connues pour avoir un fort potentiel comme absorbeurs à deux photons, et nous souhaitons, dans ce travail, évoluer vers des composés bio-compatibles. La première partie de cette thèse a été consacrée à la synthèse et la caractérisation de quatre octupoles organiques hydrosolubles pour des applications en tant que sondes fluorescentes pour l’imagerie à deux photons. Dans un second temps, nous nous sommes intéressés au design de dérivés isocyanurates décorés par des aclynes terminaux, fonctionnalisables en une étape avec une multitude de dérivés azotures hydrosolubles et/ou de ciblage cellulaire. Une partie de ce travail s’est orientée vers la synthèse de composés organoplatineux, connus pour décupler les propriétés optiques non-linéaires d’un chromophore et pouvant le conduire à la génération d’oxygène singulet cytotoxique. Ainsi nous avons choisi de travailler avec des complexes d’acétylures de platine multipolaires hydrosolubles pour la thérapie photodynamique à deux photons ou la théranostique. La dernière partie de cette thèse s’est portée sur la mesure Z-scan de sections efficaces d’absorption à deux photons et trois photons, de trois séries de composés organiques et organométalliques, précédemment synthétisées par le groupe. Abstract : The development of efficient two-photon absorbers has attracted sustained interest during the last years for a broad range of applications, which include optical data storage, optical limiting, nanofabrication and bioimaging. Octupolar molecules such as isocyanurates or triazines have a promising potential as two-photon absorbers, and we wish to evolve towards bio-compatible structures. The first part of this work has been focused on the synthesis and characterization of four water-soluble organic octupoles for two-photon fluorescence bioimaging. We then developed isocyanurates incorporating terminal acetylenes allowing to achieve an easy post-functionalization with a multitude of water-soluble and/or targeting agents via azide-alkyl cycloaddition. A part of this work has been devoted to the design of organoplatinum(II) complexes, known to enhance the nonlinear properties of a chromophore and which can lead to the generation of cytotoxic singlet oxygen. We decided to study water-soluble multipolar platinum(II) bis-acetylide complexes as photosensitizers for two-photon photodynamic therapy or as theranostic agents. Finally, we present the Z-scan measurements of two-photon and three-photon absorption cross-sections of selected organic and organometallic derivatives previously synthesized by the group. | |||