| Systèmes π-conjugués pour l'électronique organique : composés donneur-spiro-accepteur et anneaux moléculaires (π-conjugated systems for organic electronics: donor-spiro-acceptor compounds and molecular nanorings) Lucas, Fabien - (2020-12-17) / Universite de Rennes 1 - Systèmes π-conjugués pour l'électronique organique : composés donneur-spiro-accepteur et anneaux moléculaires
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Langue : Français Directeur(s) de thèse: Poriel, Cyril; Rault-Berthelot, Joëlle Discipline : Chimie Laboratoire : ISCR Ecole Doctorale : Matière, Molécules et Matériaux Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie Mots-clés : Design moléculaire, synthèse organique, composés spiro, diodes électrophosphorescentes monocouches, anneaux moléculaires, semi-conducteurs organiques
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Résumé : L’électronique organique est un domaine de recherche qui vise à développer de nouvelles technologies basées sur des matériaux semi-conducteurs organiques (SCOs). D’une manière générale, deux approches sont utilisées pour le design moléculaire de SCOs. La première approche consiste à assembler des fragments moléculaires, connus pour certaines propriétés, afin de synthétiser des matériaux fonctionnels pour une application visée comme les diodes électrophosphorescentes organiques (PhOLEDs). La seconde approche est plus exploratrice et consiste à développer des nouveaux fragments moléculaires pouvant posséder une ou plusieurs propriétés souhaitées pour une application donnée. Dans ces travaux de thèse les deux approches ont été développées. D’un côté, nous avons élaboré des matériaux hôtes pour des PhOLEDs en ajustant leur propriétés (première approche), et, de l’autre côté, nous nous sommes intéressés à une toute nouvelle génération de SCOs : les anneaux moléculaires (seconde approche). Dans une première partie, avec comme cadre le développement de nouvelles matrices hôtes pour des PhOLEDs simplifiés dites monocouches, nous présenterons une étude de deux familles de SCOs basé sur un design moléculaire Donneur-spiro-Accepteur. Ses travaux ont permis la fabrication de PhOLEDs rouge, verte et bleue présentant les performances globales les plus élevées de la littérature. Dans une seconde partie, après un chapitre bibliographique détaillé sur la synthèse et les propriétés singulières des anneaux moléculaires, nous présenterons une étude approfondie des propriétés de deux familles d’anneaux moléculaires constitués d’unités carbazoles. Ces travaux nous ont permis d’incorporer pour la première fois des anneaux moléculaires dans des transistors organiques à effet de champs afin d’en étudier les propriétés de transport. Abstract : Organic electronics is a field of research dealing with the development of new technologies based on organic semiconductor materials (OSCs). In general, two approaches are used for the molecular design of OSCs. The first approach consists in assembling efficient molecular fragments, in order to synthesize functional materials for a specific application such as phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). The second approach is more risky as it aims to develop new molecular fragments which may have one or several desired properties for a given application. In this thesis work, both approaches have been developed. On the one hand, we have developed host materials for PhOLEDs by adjusting their properties (first approach), and, on the other hand, we have been interested in a new generation of OSCs: molecular nanorings (second approach). In a first part, within the framework of developing new host matrices for simplified PhOLEDs so called single-layer, we will present a study of two families of SCOs based on a Donor-spiro-A-acceptor molecular design. This work has enabled to reach the, green and blue PhOLEDs displaying the highest overall performances ever reported in literature. In a second part, after a detailed bibliographical study on the synthesis and on the singular properties of nanorings, we will present our investigations in the field of nanorings. We report herein the synthesis and the study of two families of molecular nanorings constructed with carbazole units. This work allowed us to incorporate for the first time molecular nanorings in organic field-effect transistors in order to study their transport properties. | |||